H προέλευση της ζωής στη Σκιάθο χάνεται στο ομιχλώδες βάθος της μυθολογίας. Σύμφωνα με τα διαθέσιμα ιστορικά στοιχεία, οι πρώτοι κάτοικοι του νησιού ήταν οι Πελασγοί, τους οποίους ακολούθησαν οι Κρήτες, οι Θεσσαλοί (την μυκηναϊκή περίοδο) και οι Χαλκιδείς. Ο Ηρόδοτος αναφέρει την Σκιάθο ως το μόνο νησί των Βορείων Σποράδων που πήρε μέρος στους Περσικούς πολέμους.

Στον κόλπο που ονομάζεται Μέρμυγκας ή Λευτέρης, στο στενό μεταξύ της δυτικής ακτής της Σκιάθου και της ανατολικής ακτής του Πηλίου, μπορεί κανείς να δει τα απομεινάρια μιας πέτρινης στήλης. Εικάζεται ότι αυτή μπορεί να ανεγέρθει ως μνημείο από τους Πέρσες για να θυμίζει μια αψιμαχία μεταξύ 3 Ελληνικών και 10 Περσικών πλοίων. Υποστηρίζεται από μερικούς ότι ίσως είναι κάποιου είδους σημάδι, ίσως και ένας φάρος χτισμένος από την εκστρατευτική δύναμη του Ξέρξη. Αν αληθεύει η δεύτερη θεωρία το κάνει το αρχαιότερο ακτοπλοϊκό σημάδι του κόσμου, αφού προηγείται του Φάρου της Αλεξάνδρειας περίπου δύο αιώνες.

Το 476 π.Χ. ο Κίμων προσάρτησε τη Σκιάθο στην Α ' Αθηναϊκή συμμαχία. Το 403 π.Χ. την κατέλαβαν οι Σπαρτιάτες εώς την ανακατάληψή της από τους Αθηναίους το 394 π.Χ. οπότε και προσαρτήθηκε στη Β ' Αθηναϊκή συμμαχία.

Στο σύνολό του το νησί φαίνεται πως είχε φιλικές σχέσεις με την Αθήνα, γιατί αργότερα, τον 4ο αιώνα το βρίσκουμε να αναφέρεται σαν ένα από τα Αθηναϊκά ναυτικά φυλάκια ενάντια στην απειλητική παρουσία του Φιλίππου του Β΄του Μακεδόνα. Τελικά όμως έπεσε στους Μακεδόνες και έπειτα στα μέσα του 2ου αιώνα π.Χ. καταλύφθηκε από τους Ρωμαίους υπό τον Σέπτιμο Σεβήρο. Υπό την Βυζαντινή Αυτοκρατορία (330 μ.Χ. - 1207 μ.Χ.) η Σκιάθος αφέθηκε στην φτώχεια, ένα μικρό, θολό και εκτός πορείας νησί. Μπορούμε να πούμε ότι ο Χριστιανισμός ρίζωσε και άνθισε εδώ, αφού ήταν Επισκοπική έδρα από τον 4ο αιώνα.

Το 1207 ακολούθησε τη μοίρα των υπολοίπων Βορείων Σποράδων και υποτάχθηκε στους Γκίζι, μια οικογένεια Βενετών επιχειρηματιών που κυριάρχησε ως το 1276. Ανακτήθηκε έπειτα από τους Βυζαντινούς και παρέμεινε στη Βυζαντινή Αυτοκρατορία μέχρι την πτώση της Κωνσταντινούπολης το 1453. Κατά την διάρκεια αυτής της περιόδου υπέφερε από πειρατικές επιδρομές οι οποίες τελικά (μέσα 14ου αιώνα), ώθησαν τους κατοίκους να εγκαταλείψουν την παλαιά πόλη και να χτίσουν μια νέα, γνωστή ως Κάστρο, σε μια απόκρυμνη βραχώδη χερσόνησο στο βορειότερο άκρο του νησιού. Τα ερείπια αυτής της μεσαιωνικής πόλης είναι ορατά μέχρι σήμερα: δρόμοι, σπίτια, εκκλησίες, όλα γκρεμισμένα. Η εκκλησία της Γεννήσεως του 17ου αιώνα είναι ακόμα σε καλή κατάσταση και έχει αρκετές αξιόλογες εικόνες. Μετά την πτώση της Κωνσταντινούπολης το νησί κυβερνήθηκε από τους Βενετούς έως το 1538 οπότε και λεηλατήθηκε από τον Χαυρεντίν Μπαρμπαρόσσα και προσαρτήθηκε στην Οθωμανική Αυτοκρατορία.

Μετά από αιώνες υποτέλειας και συγκρούσεων που ακολούθησαν με κορύφωση την επανάσταση του 1821, οι κάτοικοι προσέφεραν άριστη βοήθεια στους αγωνιστές της ελευθερίας. Εδώ υπήρξε ένα ασφαλές καταφύγιο για τους μαχόμενους τον Τούρκο δυνάστη και τους Έλληνες οπλαρχηγούς (μεταξύ των οποίων οι Βλαχάβας, Νικοτσάρας, Σταθάς και Τσέλιος) που χρησιμοποίησαν το νησί σαν βάση. Με την απελευθέρωση οι Β. Σποράδες ενσωματώθηκαν επίσημα στο ανεξάρτητο Ελληνικό κράτος το 1830, και έτσι οι κάτοικοι άφησαν το Κάστρο και ξαναέχτισαν την χώρα στο αρχικό της μέρος όπου βρίσκεται και σήμερα.

Στα πρόσφατα χρόνια η Σκιάθος αναπτύχθηκε σε ένα διεθνές τουριστικό θέρετρο χωρίς να χάσει την παλαιά γοητεία ή τη λάμψη της. Είναι ακόμα αυτό που πάντοτε ήταν: ένα κόσμημα μεταξύ των νησιών στην πεντακάθαρη γαλάζια θάλασσα με φόντο το γραφικό Πήλιο. Μια μαγευτική γωνιά της Ελλάδας περιβεβλημένη με ελαιόδεντρα, πεύκα, μάραθο και θυμάρι. Ένας μικρόκοσμος του μεγαλείου της φύσης, διάσπαρτος από μοναστήρια και παρεκκλήσια, εμφανή σύμβολα της.